Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del tosilato de cis-2-metilciclohexilo (Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 trans-diaxial con tosilato como grupo saliente
En el isómero cis, la silla con el tosilato axial mantiene ecuatorial el metilo, así que el hidrógeno del carbono que lleva el metilo es axial y antiperiplanar al enlace C–O. El etóxido quita ese hidrógeno mientras sale el anión tosilato, y el enlace π se forma hacia el carbono más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial del carbono que lleva el metilo.
- El par de ese enlace C–H se convierte en el enlace π C=C trisustituido del anillo.
- El par del enlace C–O axial sale con el oxígeno del tosilato y da el anión p-toluensulfonato.
Se forma el 1-metilciclohexeno
El 1-metilciclohexeno, el alqueno de Zaitsev trisustituido, es el producto principal. El tosilato sale como anión p-toluensulfonato estabilizado por resonancia, un grupo saliente casi tan bueno como el bromuro; el etóxido se convirtió en etanol.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 trans-diaxial del tosilato de cis-2-metilciclohexilo con etóxido, quitando el hidrógeno axial del carbono que lleva el metilo mientras sale el tosilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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