Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane to 4-tert-butylcyclohexene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Eliminate from the locked axial chloride
tert-Butyl is far too large to sit axial, so the ring is locked with it equatorial; in the cis isomer that forces chlorine axial. Both neighbouring axial hydrogens are then anti-periplanar to the C–Cl bond, and ethoxide removes one in a fast E2 step.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to an axial hydrogen on a carbon next to C–Cl.
- That axial C–H bond pair becomes the C=C π bond.
- The axial C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
4-tert-butylcyclohexene forms
4-tert-Butylcyclohexene forms; ethoxide has become ethanol and chloride balances the sodium ion. The trans isomer, whose chlorine is locked equatorial, eliminates far more slowly because it has no anti-periplanar β hydrogen.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes an axial hydrogen anti to the locked axial chlorine of cis-1-tert-butyl-4-chlorocyclohexane, giving 4-tert-butylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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