Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Silla bloqueada: el terc-butóxido quita un hidrógeno axial
El terc-butilo ecuatorial bloquea la silla y mantiene axial el tosilato cis. Cada CH2 vecino tiene un hidrógeno axial antiperiplanar al enlace C–O, así que el voluminoso terc-butóxido quita uno mientras sale el anión tosilato; el tamaño de la base importa poco porque los dos carbonos β son grupos CH2 equivalentes.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se une a un hidrógeno axial del anillo anti al tosilato.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del anillo.
- El par del enlace C–O axial sale con el oxígeno del tosilato como p-toluensulfonato.
Se forma el 4-terc-butilciclohexeno
El 4-terc-butilciclohexeno se forma rápidamente; los dos lados β dan los dos enantiómeros, así que el producto es racémico. El terc-butóxido se convirtió en alcohol terc-butílico, y su volumen hace despreciable la sustitución SN2 en el carbono del anillo.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con terc-butóxido de potasio desde la silla bloqueada con el tosilato axial, para obtener 4-terc-butilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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