Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Cyclohexene from cyclohexyl tosylate
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 from the axial-tosylate chair
E2 needs the leaving group and the β-hydrogen anti-periplanar, which in a cyclohexane means both axial. The ring flips so the tosylate is axial, then tert-butoxide removes an axial neighbouring hydrogen.
Las flechas curvas
- The tert-butoxide oxygen lone pair takes the β ring proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–O bond pair goes to the sulfonate oxygen; the tosylate anion is resonance-stabilized and a very weak base.
Chair requirement
Anti-periplanar geometry decides cyclohexane E2.
Cyclohexene
Cyclohexene forms with tert-butanol and the tosylate anion. Turning an alcohol into a tosylate gives a leaving group as good as a halide.
Qué vas a practicar
Draw the E2 of cyclohexyl tosylate with tert-butoxide, with the tosylate anion leaving as cyclohexene forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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