Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
DBU converts butan-2-yl tosylate to (E)-but-2-ene
Condiciones: DBU, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
DBU removes a β hydrogen as tosylate leaves
DBU (in THF, assumed solvent) is a strong base but a poor nucleophile, so it does not substitute at carbon. Its sp² imine-type nitrogen removes a hydrogen from the internal CH2 while the C–O bond to the tosylate breaks, forming the more substituted alkene.
Las flechas curvas
- The lone pair on the sp² nitrogen of DBU bonds to the β hydrogen on C3.
- The C3–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C2–O bond pair moves onto the oxygen, and tosylate leaves as a resonance-stabilized sulfonate anion.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-but-2-ene forms
(E)-But-2-ene is the major product. DBU is now its protonated amidinium ion, whose positive charge is shared by both nitrogens, and tosylate is the counterion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which the amidine nitrogen of DBU removes an internal β hydrogen of butan-2-yl tosylate while tosylate leaves, giving (E)-but-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas