Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Claisen — adición y eliminación de acilo por enolato
Condiciones: Ethyl acetate enolate and a second molecule of ethyl acetate, with the enolate lone pair drawn on carbon. Draw carbonyl addition and ethoxide loss. Stop before product deprotonation and acid workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El enolato ataca
Usa el par solitario del carbono del enolato para atacar el carbonilo del otro éster.
Las flechas curvas
- El carbono del enolato usa su par solitario para formar el nuevo enlace C–C.
- El carbonilo atacado envía sus electrones π al oxígeno.
El etóxido se va
Restablece el carbonilo atacado y libera etóxido. El grupo éster del enolato original permanece sin cambios.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa vuelve a formar el enlace π del carbonilo.
- Los electrones del C–O se van con el etóxido al salir.
Acetoacetato de etilo y etóxido
El nuevo enlace C–C da acetoacetato de etilo, junto con etóxido. La carga total sigue siendo −1. En la mezcla de reacción básica, el etóxido puede a continuación eliminar un protón de entre los dos carbonilos. Un tratamiento ácido posterior vuelve a dar el producto neutro.
Qué vas a practicar
Forma un enlace C–C con un enolato y luego libera etóxido para restablecer el carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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