Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Limitaciones de la condensación de Claisen — el requisito de H alfa en el donador
Condiciones: Consider a conventional alkoxide-driven self-Claisen of ethyl 2-methylpropanoate, (CH₃)₂CHCO₂Et, relying on beta-keto-ester product deprotonation for driving force.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué obstáculo se deriva de la sustitución del carbono alfa del donador?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Después de que se elimina su único H alfa y se forma allí un nuevo enlace C–C, no queda ningún H en el carbono entre los carbonilos para la desprotonación impulsora habitual.
El centro del producto quedaría completamente sustituido.
Esta no El éster de partida no tiene ningún H alfa.
El CH adyacente al éster contiene un hidrógeno alfa.
Esta no Todo éster ramificado debe experimentar únicamente adición conjugada.
La ramificación no crea un aceptor alfa,beta-insaturado ni impone esa ruta.
Solución explicada
Encuentra la limitación de un plan estándar de autocondensación de Claisen
En principio, el donador de partida puede enolizarse en su único H alfa. Pero la C-acilación usa ese mismo carbono para formar un nuevo enlace, dejándolo unido a dos grupos metilo y a dos carbonos carbonílicos. La ruta estándar de desprotonación del beta-dicarbonilo carece entonces de un protón. Esto diagnostica la estrategia convencional indicada, no todos los posibles métodos de acilación especializados.
Qué vas a practicar
Aplica el requisito de desprotonación del producto a un donador con un solo H alfa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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