Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Adición de Michael — etapa de adición conjugada del enolato de éster
Condiciones: Ethyl acetate enolate is shown with methyl vinyl ketone. The exercise specifies the C-centered conjugate-addition pathway and ends at its immediate enolate; no proton source or selectivity claim is implied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa el evento de flujo electrónico conjugado
Construye el contribuyente enolato centrado en oxígeno para el evento de adición conjugada especificado.
Las flechas curvas
- El carbono nucleófilo se enlaza al carbono beta de la enona.
- El par del alqueno forma un enlace pi entre alfa y el carbono del carbonilo.
- El par pi del carbonilo termina sobre el oxígeno.
Aducto inmediato de la adición conjugada
El nuevo enlace une el carbono alfa donador con el carbono beta aceptor. La carga −1 está ahora sobre el oxígeno aceptor en este contribuyente. La protonación y la tautomerización posteriores pueden restaurar la cetona, pero esas etapas no se incluyen silenciosamente en esta instantánea.
Qué vas a practicar
Transfiere pares de electrones a través de una enona durante el ataque al carbono beta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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