Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Claisen — elige el alcóxido correspondiente
Condiciones: A conventional self-Claisen condensation is planned from ethyl acetate; compare sodium ethoxide with sodium methoxide in their corresponding alcohol media.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué es el etóxido la opción convencional más limpia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Coincide con el grupo alcoxi del éster, así que el intercambio acílico reversible no introduce un segundo tipo de éster.
La sustitución por etóxido recrea la misma identidad de éster etílico.
Esta no El etóxido no tiene basicidad y actúa solo como disolvente.
Un alcóxido es una base y participa en los equilibrios de enolato y de desprotonación del producto.
Esta no El metóxido necesariamente elimina todos los oxígenos carbonílicos.
La transesterificación cambia el grupo alcoxi; no desoxigena el carbonilo.
Solución explicada
Elige una base que no intercambie grupos éster
La regla de la base correspondiente es una precaución de selectividad, no una afirmación de que otras bases nunca puedan funcionar. El metóxido puede intercambiar un éster etílico por un éster metílico, complicando la mezcla. El etóxido evita esa nueva identidad alcoxi mientras participa en la química ácido-base requerida.
Qué vas a practicar
Explica el uso de un alcóxido correspondiente en una condensación de Claisen convencional.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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