Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Condensación de Claisen — identifica el protón que atrapa el producto
Condiciones: In the displayed ethyl acetoacetate, compare the CH₂ between carbonyls with the ketone CH₃ and the ester ethoxy CH₂.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué sitio da una base conjugada estabilizada directamente por ambos grupos carbonilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El CH₂ entre los dos carbonos carbonílicos.
Su anión puede deslocalizarse hacia cualquiera de los carbonilos vecinos.
Esta no El CH₃ de la cetona.
Ese sitio es adyacente a un solo carbonilo.
Esta no El CH₂ etoxi unido al oxígeno del éster.
No está directamente entre dos carbonos carbonílicos, y su desprotonación no da el mismo enolato beta-dicarbonílico.
Solución explicada
Localiza el protón que impulsa una reacción de Claisen
Sigue los enlaces desde el carbono que se desprotona. El carbono central está unido directamente tanto al carbono carbonílico de una cetona como al carbono carbonílico de un éster. Por lo tanto, su base conjugada tiene contribuyentes de resonancia que colocan la carga sobre cualquiera de los dos oxígenos carbonílicos, a diferencia de los otros sitios enumerados.
Qué vas a practicar
Identifica el sitio alfa único doblemente estabilizado en un beta-ceto éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas