Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Claisen of ethyl acetate
Condiciones: Ethyl acetate; NaOEt (1 equiv), EtOH; then H3O⁺ workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms when ethyl acetate is treated with sodium ethoxide, then acidified?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 3-oxobutanoate (ethyl acetoacetate)
Enolate C–C bond to the second acyl carbon, ethoxide lost: a β-keto ester.
Esta no Ethyl 3-hydroxybutanoate
That is an aldol-type addition product; in a Claisen the alkoxide leaving group is expelled and the C=O re-forms.
Esta no Ethyl butanoate
No reduction happens; the new carbonyl is kept as a ketone.
Esta no Acetic acid
Ethoxide is not hydroxide; the ester is not saponified under dry NaOEt/EtOH.
Solución explicada
The ester enolate attacks the carbonyl of a second ester, the tetrahedral intermediate expels ethoxide, and the β-keto ester forms. Its acidic CH2 is deprotonated (driving force) and reprotonated in the acid workup: ethyl 3-oxobutanoate.
Qué vas a practicar
Predict the β-keto ester formed by self-Claisen condensation of ethyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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