Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Self-Claisen of ethyl butanoate
Condiciones: Ethyl butanoate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which β-keto ester forms from ethyl butanoate under Claisen conditions?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2-ethyl-3-oxohexanoate
The α-carbon carries the ethyl branch; the attacked acyl carbon becomes the C3 ketone with a propyl chain.
Esta no Ethyl 3-oxooctanoate
This would require the terminal CH3 to be the nucleophile; only the α-CH2 is acidic.
Esta no Ethyl 3-oxo-2-propylpentanoate
Branch and ketone chain are swapped: the α-carbon of butanoate bears an ethyl, not a propyl, group.
Esta no Ethyl 3-hydroxy-2-ethylhexanoate
An alcohol would be the aldol-type adduct; the Claisen expels ethoxide and keeps a ketone.
Solución explicada
Only the α-carbon (C2, bearing the ethyl group after reaction) is deprotonated. It attacks the acyl carbon of a second ester, which keeps its propyl chain as a ketone: ethyl 2-ethyl-3-oxohexanoate.
Qué vas a practicar
Predict which carbon bonds in the self-Claisen of a longer ester (ethyl butanoate).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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