Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Formylation by ethyl formate
Condiciones: Ethyl propanoate + excess ethyl formate; NaOEt; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms in the crossed Claisen of ethyl propanoate with ethyl formate?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2-formylpropanoate
The α-carbon of propanoate gains a formyl group.
Esta no Ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate
That is the self-Claisen product of propanoate; the more reactive formate outcompetes it.
Esta no Ethyl 3-oxopropanoate
Formylation occurs at C2 of propanoate, which carries the methyl group.
Esta no Ethyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate
The tetrahedral intermediate loses ethoxide; no alcohol forms.
Solución explicada
Ethyl formate cannot form an enolate and its carbonyl is very electrophilic, so the propanoate enolate attacks it; ethoxide leaves, installing a CHO group on the α-carbon: ethyl 2-formylpropanoate.
Qué vas a practicar
Predict the crossed Claisen product of ethyl propanoate with ethyl formate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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