Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Why acid at the end
Condiciones: Claisen condensation with NaOEt; workup with dilute H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why is dilute aqueous acid added at the end of a Claisen condensation?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta To protonate the β-keto ester enolate to the neutral product
The product is held as its sodium enolate until acid is added.
Esta no To catalyse attack of the enolate on the second ester
The C–C bond forms under base before the workup.
Esta no To hydrolyse the ester to a carboxylic acid
Dilute cold acid workup is brief; hydrolysis and decarboxylation need heat.
Esta no To destroy unreacted ester
Leftover ester is not removed by dilute acid; the acid targets the enolate.
Solución explicada
In the basic reaction mixture the β-keto ester exists as its stabilized enolate salt. Acid protonates that enolate at carbon (via the enol) to isolate the neutral β-keto ester.
Qué vas a practicar
Explain the role of the acid workup after a Claisen condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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