Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Carbethoxylation of cyclohexanone
Condiciones: Cyclohexanone + diethyl carbonate; NaH or NaOEt; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms from cyclohexanone and diethyl carbonate under basic conditions?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
CO2Et installed α to the ketone.
Esta no 1-Ethoxycyclohexene
Enol ethers are not formed by carbonate acylation.
Esta no Ethyl 3-oxocyclohexanecarboxylate
The enolate carbon is α (C2), not β.
Esta no Cyclohexyl ethyl carbonate
Attack happens through carbon of the enolate, and the ketone is retained.
Solución explicada
The ketone enolate attacks diethyl carbonate, which expels ethoxide and leaves a CO2Et group on the α-carbon. The resulting β-keto ester is deprotonated (driving force) and reprotonated on workup.
Qué vas a practicar
Predict the product of acylating cyclohexanone with diethyl carbonate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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