Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Choose the acceptor
Condiciones: Ethyl benzoate + ethyl acetate; NaOEt.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In a crossed Claisen between ethyl benzoate and ethyl acetate, what role can ethyl benzoate play?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acceptor only: it has no α-hydrogens
Without α-H it cannot become a nucleophile.
Esta no Donor only: its aromatic ring stabilizes the enolate
There is no α-C–H to remove; aryl C–H is not acidic.
Esta no Both donor and acceptor
It cannot donate, which is why the crossed reaction is selective.
Esta no Neither: aryl esters do not react
Ethyl benzoate is a good acceptor for ester enolates.
Solución explicada
Ethyl benzoate's acyl carbon is attached to the ring, so it has no α-hydrogens and cannot form an enolate. It can only accept an enolate (from ethyl acetate), giving ethyl benzoylacetate cleanly.
Qué vas a practicar
Classify ethyl benzoate's role in a crossed Claisen condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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