Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Oxalate acylation of acetone
Condiciones: Acetone + diethyl oxalate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product of acetone with diethyl oxalate and sodium ethoxide, after acid workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2,4-dioxopentanoate
Acetone CH2 bonded to the oxalyl carbon; one ester remains.
Esta no Diethyl 2-methyl-2-hydroxysuccinate
No addition-only product; the oxalate loses ethoxide.
Esta no Pentane-2,4-dione
That would need an acetyl donor, not an oxalyl group; the ester group is kept.
Esta no Diethyl 2,3-dioxobutanedioate
Acetone contributes three carbons; oxalate cannot self-condense (no α-H).
Solución explicada
Acetone's enolate attacks one ester carbonyl of diethyl oxalate; ethoxide leaves, giving CH3COCH2COCO2Et. The doubly activated CH2 is deprotonated, then reprotonated on workup.
Qué vas a practicar
Predict the product of the crossed Claisen between acetone and diethyl oxalate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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