Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Dieckmann of diethyl adipate
Condiciones: Diethyl hexanedioate; NaOEt, EtOH; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms from diethyl adipate with sodium ethoxide, then acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate
C2–C6 bond gives a 5-ring with the ketone and ester α to each other.
Esta no Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
A six-membered ring needs a heptanedioate (pimelate).
Esta no Cyclopentanone
Losing the ester needs hydrolysis and decarboxylation with heat afterwards.
Esta no Ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
The enolate carbon (α) ends up between both carbonyls.
Solución explicada
The enolate at C2 attacks the ester carbonyl at C6 intramolecularly; ethoxide leaves and a five-membered ring closes. The product is ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.
Qué vas a practicar
Predict the cyclic β-keto ester from Dieckmann cyclization of diethyl adipate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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