Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Del adipato de dietilo a la ciclopentanona: planea la secuencia
Condiciones: Starting material: diethyl hexanedioate (diethyl adipate). Target: cyclopentanone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia de reactivos convierte el adipato de dietilo en ciclopentanona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1) NaOEt, EtOH; 2) H3O⁺, calor
Primero la ciclación de Dieckmann; después, hidrólisis y descarboxilación del β-cetoéster.
Esta no 1) H3O⁺, calor; 2) NaOEt, EtOH
El ácido hidroliza primero ambos ésteres a ácido adípico, y luego el etóxido solo forma el dicarboxilato; no se cierra ningún anillo.
Esta no 1) NaOEt, EtOH; 2) H3O⁺ a temperatura ambiente
Un tratamiento ácido en frío solo neutraliza el enolato; el β-cetoéster se conserva y no se pierde CO2.
Esta no 1) NaOH, H2O; 2) NaOEt, EtOH; 3) H3O⁺
La saponificación convierte primero ambos ésteres en carboxilatos, que no pueden actuar como aceptores de Claisen.
Solución explicada
El etóxido de sodio cierra el anillo de cinco miembros por condensación de Dieckmann y da el 2-oxociclopentanocarboxilato de etilo. Después, el ácido acuoso caliente hidroliza el éster a un β-cetoácido, que pierde CO2 a través de un estado de transición cíclico y da ciclopentanona.
Qué vas a practicar
Planea la secuencia de reactivos que convierte el hexanodioato de dietilo en ciclopentanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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