Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Dialquilación del éster malónico con MeI y luego EtBr
Condiciones: Diethyl malonate; 1) NaOEt, then CH3I; 2) NaOEt, then CH3CH2Br; 3) H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El malonato de dietilo se alquila primero con yoduro de metilo y luego con bromuro de etilo (con NaOEt antes de cada paso), y el producto se calienta con ácido acuoso. ¿Qué ácido se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 2-metilbutanoico
El metilo y el etilo están ambos en el carbono α; un carboxilo se perdió como CO2.
Esta no Ácido pentanoico
Los dos grupos alquilo no se unen en una sola cadena; ambos están unidos al mismo carbono α.
Esta no Ácido 2-etil-2-metilmalónico
Este ácido dialquilmalónico pierde CO2 al calentarlo; es el intermediario, no el producto.
Esta no Ácido butanoico
Este provendría de una sola etilación; falta el grupo metilo de la primera alquilación.
Solución explicada
Ambos grupos alquilo terminan en el mismo antiguo carbono del malonato, que todavía conserva un hidrógeno ácido después de la primera alquilación. La hidrólisis y la pérdida de un CO2 dejan ese carbono como carbono α del ácido: CH3CH2CH(CH3)CO2H, el ácido 2-metilbutanoico.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico ramificado en α que resulta de dos alquilaciones sucesivas del malonato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas