Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Componentes de Mannich de la 3-(dimetilamino)propiofenona
Condiciones: Acid-catalysed, often in ethanol with the amine hydrochloride; product example: 3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La 3-(dimetilamino)-1-fenilpropan-1-ona es una base de Mannich. ¿Qué conjunto de componentes se combina para formarla?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una cetona enolizable (acetofenona), formaldehído y una amina secundaria (dimetilamina)
La amina y el aldehído forman el electrófilo iminio; el enol de la cetona es el nucleófilo.
Esta no Acetofenona, formaldehído y una amina terciaria (trimetilamina)
Una amina terciaria no tiene N–H, así que no puede condensarse con formaldehído para dar un ion iminio.
Esta no Benzaldehído, acetona y dimetilamina
Esa también es una combinación de Mannich, pero da 4-(dimetilamino)-4-fenilbutan-2-ona, con la amina sobre un carbono bencílico; el CH2 entre el nitrógeno y la cadena del objetivo proviene del formaldehído.
Esta no Acetofenona, clorometil metil éter e hidróxido de sodio
Un agente alquilante con base da una cetona sustituida con un éter, no una β-aminocetona.
Solución explicada
La amina se condensa con el aldehído para formar un ion iminio electrófilo (CH2=NMe2⁺). El enol de la cetona enolizable ataca ese carbono del iminio y forma el nuevo enlace C–C en β respecto al carbonilo. Aquí, la acetofenona, el formaldehído y la dimetilamina dan la β-aminocetona.
Qué vas a practicar
Clasifica los tres componentes que se combinan en una reacción de Mannich y la función de cada uno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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