Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Identifica el aceptor de Michael: ciclohex-2-en-1-ona
Condiciones: Soft carbon nucleophile such as a malonate enolate, catalytic base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto puede actuar como aceptor de Michael frente a un enolato de malonato?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohex-2-en-1-ona
El C=C conjugado con la cetona vuelve electrófilo al carbono β.
Esta no Ciclohex-3-en-1-ona
El CH2 entre el C=C y el C=O rompe la conjugación, así que el alqueno no está activado.
Esta no But-3-enoato de metilo
Es un éster β,γ-insaturado: el alqueno está aislado del carbonilo del éster.
Esta no Ciclohexeno
Un alqueno no activado es rico en electrones y reacciona con electrófilos, no con nucleófilos.
Solución explicada
Un aceptor de Michael necesita un C=C conjugado directamente con un grupo atractor de electrones (C=O, CO2R, CN o NO2). La resonancia sitúa una carga parcial positiva en el carbono β, que es el que ataca el nucleófilo. La ciclohex-2-en-1-ona cumple esta condición; en los demás compuestos el C=C no está conjugado con el carbonilo o directamente no hay grupo atractor.
Qué vas a practicar
Clasifica qué alqueno está activado para la adición conjugada por estar conjugado con un grupo carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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