Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Síntesis malónica con bromuro de bencilo
Condiciones: Diethyl malonate; 1) NaOEt, EtOH; 2) PhCH2Br; 3) H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El malonato de dietilo se trata con etóxido de sodio, luego con bromuro de bencilo y después con ácido acuoso caliente. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 3-fenilpropanoico
Grupo bencilo en el antiguo carbono del malonato y un carboxilo perdido como CO2.
Esta no Ácido 2-bencilmalónico
Al calentar un ácido malónico sustituido, este se descarboxila; este diácido es solo el intermediario.
Esta no Ácido fenilacético
Falta el CH2 que aporta el carbono del malonato entre el grupo bencilo y el carboxilo.
Esta no 3-Fenilpropanoato de etilo
El ácido acuoso caliente hidroliza el éster; la descarboxilación requiere el ácido libre.
Solución explicada
El enolato del malonato alquila el bromuro de bencilo por SN2 y da bencilmalonato de dietilo. El ácido caliente hidroliza ambos ésteres al ácido malónico, que pierde un CO2. El producto es el ácido 3-fenilpropanoico, PhCH2CH2CO2H: el malonato aporta una unidad CH2CO2H.
Qué vas a practicar
Predice el ácido carboxílico que se forma en la síntesis malónica con bromuro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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