Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Cianoetilación de la enamina de la ciclohexanona con acrilonitrilo
Condiciones: 1-(Cyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine + acrylonitrile (1 equiv), dioxane, heat; then H3O⁺.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La enamina de pirrolidina de la ciclohexanona se calienta con acrilonitrilo y luego se hidroliza con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-(2-Oxociclohexil)propanonitrilo
El carbono α del anillo se une al extremo CH2 del acrilonitrilo; la hidrólisis restaura la cetona.
Esta no 2-(2-Oxociclohexil)propanonitrilo
Esto une el anillo al carbono α del acrilonitrilo; los dadores de Michael se unen al carbono β.
Esta no 3-(Pirrolidin-1-il)propanonitrilo
La pirrolidina está comprometida en la enamina; el nucleófilo es el extremo carbonado de la enamina.
Esta no 3,3′-(2-Oxociclohexano-1,3-diil)dipropanonitrilo
Las reacciones de enamina de Stork se detienen en la monoalquilación con un equivalente de aceptor.
Solución explicada
El carbono β de la enamina (el carbono del anillo contiguo al carbono unido al N) es nucleófilo y se adiciona al carbono β del acrilonitrilo. Una transferencia de protón da una nueva enamina, y el ácido acuoso la hidroliza de vuelta a la cetona, liberando pirrolidina. El resultado es ciclohexanona con un grupo CH2CH2CN en el carbono α. La enamina neutra se detiene tras una sola adición.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la adición de Michael vía enamina de Stork de la enamina de pirrolidina de la ciclohexanona al acrilonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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