Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Separación de carbonilos en el aducto de Michael ciclohexanona–MVK
Condiciones: Michael adduct of cyclohexanone and methyl vinyl ketone: 2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Numera el camino de carbonos más corto entre los dos carbonos carbonílicos de la 2-(3-oxobutil)ciclohexan-1-ona, empezando con el carbono del C=O del anillo como 1. ¿Qué número recibe el carbono del C=O de la cadena lateral?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 5 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: Contar solo los carbonos que hay entre los carbonilos (C2–C4) da 3; numera los propios carbonos carbonílicos como 1 y 5.
- Si obtuviste 4: Empezar en el carbono α del anillo en lugar del carbono carbonílico resta una posición.
- Si obtuviste 6: El camino pasa una sola vez por el carbono α del anillo; el grupo metilo no está en el camino.
Solución explicada
El C=O del anillo es C1, el carbono α del anillo que formó el nuevo enlace es C2, los dos grupos CH2 que vienen de la MVK son C3 y C4, y el carbono cetónico de la cadena lateral es C5. Toda adición de Michael de un enolato a una enona da este patrón 1,5-dicarbonílico; por eso un objetivo 1,5-dicarbonílico se desconecta mediante una adición de Michael.
Qué vas a practicar
Calcula la relación de posición entre los dos carbonos carbonílicos de un aducto de Michael.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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