Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Aducto de Michael del malonato de dietilo y la metil vinil cetona
Condiciones: Diethyl malonate (1 equiv) + but-3-en-2-one (1 equiv); catalytic NaOEt, EtOH, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el malonato de dietilo y la metil vinil cetona reaccionan con una cantidad catalítica de etóxido de sodio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-(3-Oxobutil)malonato de dietilo
El carbono del malonato se une al carbono β terminal de la MVK: adición 1,4.
Esta no 2-(2-Hidroxibut-3-en-2-il)malonato de dietilo
Para los enolatos estabilizados, la adición 1,2 al carbonilo es reversible; el aducto 1,4 es el producto termodinámico.
Esta no 2-(3-Oxobutan-2-il)malonato de dietilo
Aquí el nuevo enlace está en el carbono α; en una enona el carbono α no es electrófilo.
Esta no 2,2-Bis(3-oxobutil)malonato de dietilo
Una segunda adición requiere un segundo equivalente de MVK; con reactivos 1:1, el producto principal es el monoaducto.
Solución explicada
El etóxido forma el enolato estabilizado del malonato, un nucleófilo blando que se adiciona al carbono β (el extremo CH2) de la enona. El enolato de cetona resultante toma un protón del etanol o del malonato y regenera la base. El producto es el 2-(3-oxobutil)malonato de dietilo, un compuesto 1,5-dicarbonílico.
Qué vas a practicar
Predice el aducto de Michael que se forma a partir de malonato de dietilo y metil vinil cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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