Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Adición aza-Michael de la dietilamina al acrilato de metilo
Condiciones: Diethylamine + methyl acrylate (1:1), methanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se mezclan dietilamina y acrilato de metilo en metanol a temperatura ambiente. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-(Dietilamino)propanoato de metilo
El nitrógeno se une al carbono β; el éster no se toca.
Esta no N,N-Dietilacrilamida
La aminólisis de un éster por una amina secundaria es lenta a temperatura ambiente; gana la adición 1,4.
Esta no 2-(Dietilamino)propanoato de metilo
El nitrógeno se une al carbono β electrófilo, no al carbono α.
Esta no Ácido 3-(dietilamino)propanoico
No hay agua ni paso de hidrólisis, así que el éster metílico se conserva.
Solución explicada
El par solitario de la amina ataca el carbono β del acrilato y empuja los electrones del C=C hacia el éster como un enolato. La transferencia de protón del nitrógeno del amonio al carbono α da el β-aminoéster neutro. A temperatura ambiente, la adición conjugada es mucho más rápida que la aminólisis del éster.
Qué vas a practicar
Predice el β-aminoéster que se forma por adición conjugada de una amina secundaria a un acrilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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