Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
How much ethoxide?
Condiciones: Ester with two α-hydrogens; NaOEt in EtOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does a Claisen condensation require one full equivalent of NaOEt rather than a catalytic amount?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Deprotonating the β-keto ester product drives the equilibrium and uses up the base
The stabilized product enolate forms irreversibly, so each product molecule ties up one ethoxide.
Esta no Ethoxide is the leaving group and must be replaced
Ethoxide is released when the intermediate collapses, so that step regenerates base.
Esta no All the ester must be converted to enolate before any reaction
Ethoxide (pKa 16) gives only a small enolate concentration from the ester (pKa 25); that is enough.
Esta no Excess base prevents saponification
Saponification needs hydroxide and water; more ethoxide does not prevent it.
Solución explicada
The addition–elimination steps are roughly thermoneutral or uphill. The product β-keto ester (pKa ≈ 11) is far more acidic than ethanol (pKa ≈ 16), so ethoxide deprotonates it irreversibly, pulling the equilibrium over. That step consumes the base.
Qué vas a practicar
Explain why a Claisen condensation needs a full equivalent of alkoxide base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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