Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Número máximo de alquilaciones del malonato de dietilo
Condiciones: Diethyl malonate is treated repeatedly with NaOEt in ethanol and then an alkyl halide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos grupos alquilo, como máximo, pueden añadirse al carbono central?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 1: Tras una alquilación, el carbono central aún tiene un hidrógeno ácido y puede alquilarse de nuevo.
- Si obtuviste 3: El carbono central tiene solo dos hidrógenos; los hidrógenos de los grupos etilo del éster no son ácidos.
- Si obtuviste 4: Los hidrógenos OCH2 de los grupos etilo no están en α respecto a un carbonilo y no se eliminan.
Solución explicada
Cada alquilación consume uno de los hidrógenos ácidos del CH2 situado entre los dos ésteres: la desprotonación da un enolato estabilizado que ataca al haluro de alquilo. El CH2 tiene dos hidrógenos, así que tras dos alquilaciones el carbono central es cuaternario y ya no puede formarse enolato: 2.
Qué vas a practicar
Cuenta cuántos grupos alquilo puede recibir el carbono central de un éster malónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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