Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Most acidic hydrogen of ethyl acetoacetate
Condiciones: Ethyl acetoacetate, 1 equiv NaOEt.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ethyl acetoacetate is treated with one equivalent of sodium ethoxide. Which enolate forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anion on the central CH2, between both carbonyls
Correct: both carbonyls share the negative charge (pKa ≈ 11).
Esta no Anion on the terminal methyl of the ketone
That position is α to only one carbonyl (pKa ≈ 20); it forms only with 2 equiv of strong base.
Esta no Anion on the ethyl OCH2 group
The OCH2 is attached to oxygen, not to a carbonyl carbon, so it is not α and is not acidic.
Solución explicada
The CH2 between the ketone and ester carbonyls (pKa ≈ 11) is far more acidic than the terminal methyl (≈ 20) or the ester OCH2 (not α at all); its anion is delocalized over both carbonyl oxygens.
Qué vas a practicar
Identify which position of a β-keto ester is deprotonated first.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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