Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Phenol: a permanent enol
Condiciones: Phenol vs cyclohexa-2,4-dien-1-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Phenol is formally the enol of cyclohexa-2,4-dien-1-one, yet the keto form is essentially absent. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The enol form is aromatic, and aromaticity outweighs the C=O bond advantage
Correct: tautomerizing would destroy the aromatic ring.
Esta no The O–H of phenol forms strong hydrogen bonds
Hydrogen bonding is real but small compared with aromatic stabilization.
Esta no Phenol has no α-hydrogen, so it cannot tautomerize
The keto form could form by protonating a ring carbon; the barrier is thermodynamic, not structural.
Esta no The keto form would be too strained
The dienone ring is not strained; it simply lacks aromaticity.
Solución explicada
The enol form keeps the six π electrons of an aromatic benzene ring. Aromatic stabilization (≈ 150 kJ/mol) far outweighs the usual advantage of C=O over C=C, so phenol stays enol.
Qué vas a practicar
Explain why phenol exists as the enol rather than its keto tautomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas