Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Rank α-acidity of four carbonyl compounds
Condiciones: Approximate pKa values in water/DMSO scale; α-C–H only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these compounds by the acidity of their most acidic α-hydrogen.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- ethyl acetate (pKa ≈ 25)
One ester carbonyl; the alkoxy lone pair already donates into C=O, so the enolate is least stabilized.
- acetone (pKa ≈ 19)
One ketone carbonyl stabilizes the enolate.
- ethyl acetoacetate (pKa ≈ 11)
CH2 between a ketone and an ester: charge spread over two oxygens.
- pentane-2,4-dione (pKa ≈ 9)
CH2 between two ketone carbonyls, the best pair of acceptors here.
Solución explicada
Two flanking carbonyls delocalize the enolate charge over two oxygens (pKa ≈ 9–11); a ketone has one acceptor (≈ 19); an ester is weaker still (≈ 25) because the OR oxygen donates into the C=O, making it a poorer acceptor. A ketone carbonyl is a better acceptor than an ester carbonyl, so the diketone beats the keto ester.
Qué vas a practicar
Rank carbonyl compounds by the acidity of their α-hydrogens using typical pKa values.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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