Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Reactivo para preparar el silil enol éter de la ciclohexanona
Condiciones: Cyclohexanone is to become 1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación de reactivos forma el silil enol éter?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Me3SiCl, Et3N, DMF
Correcto: el oxígeno del enolato se une al silicio y da el silil enol éter.
Esta no LDA y luego CH3I
El yoduro de metilo es un electrófilo de carbono blando y alquila el carbono α, dando 2-metilciclohexanona.
Esta no Br2, ácido acético
El enol ataca al bromo a través del carbono y da 2-bromociclohexanona.
Esta no H3O+ diluido
El ácido solo interconvierte la cetona y su enol; predomina la forma cetónica y no se atrapa nada.
Solución explicada
El clorotrimetilsilano es un electrófilo duro y oxofílico: el oxígeno del enolato ataca al silicio y sale el cloruro, lo que forma un enlace Si–O fuerte. Con Et3N en DMF (o tras LDA en THF), la cetona se convierte en el enol O-sililado, un equivalente de enolato neutro y aislable.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que atrape un enolato por el oxígeno para dar un silil enol éter.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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