Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
pKa of an α-hydrogen of acetone
Condiciones: Acetone, α-C–H; aqueous-scale pKa.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the approximate pKa of the α-hydrogens of acetone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 19.5 Se acepta con un margen de ±1.
- Si obtuviste 25: About 25 is the value for an ester α-H; a ketone carbonyl is a better acceptor.
- Si obtuviste 9: About 9 is a 1,3-dicarbonyl CH2 flanked by two carbonyls.
- Si obtuviste 50: About 50 is an ordinary alkane C–H with no carbonyl to stabilize the anion.
Solución explicada
Simple ketones have α-C–H pKa ≈ 19–20: far more acidic than an alkane (≈ 50) because the enolate places its charge on oxygen, but far less acidic than water (15.7) or an alcohol (16–18).
Qué vas a practicar
Recall the approximate pKa of a simple ketone α-hydrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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