Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Apertura de epóxidos: catalizada por ácido, con metanol
Condiciones: 2-Methyl-1,2-Epoxypropane in methanol with a catalytic, non-nucleophilic acid, shown as hydronium and water. Draw attack at the tertiary carbon; you do not need a product ratio or an R/S assignment. The acid counterion is not drawn.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota: El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
El metanol abre el anillo
El ataque por el lado opuesto y la apertura del anillo ocurren juntos, sin un carbocatión libre. Aquí el ataque favorece el carbono terciario porque sostiene mejor la carga positiva. Los epóxidos primarios y secundarios pueden comportarse de forma distinta y dar mezclas.
Las flechas curvas
- El metanol ataca el carbono terciario desde el lado opuesto a su enlace con el oxígeno del anillo. Este carbono sostiene mejor la carga positiva que se desarrolla.
- Los electrones del enlace C–O atacado regresan al oxígeno del anillo a medida que se forma el nuevo enlace. El carbono conserva ocho electrones externos.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Las flechas curvas
- El oxígeno del agua toma un protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno con carga positiva, que queda neutro.
Productos
El producto es HOCH₂C(OCH₃)(CH₃)₂. El oxígeno del anillo permanece unido al CH₂ como OH, y el oxígeno del metanol se enlaza al carbono terciario como éter. El agua toma el protón del metanol para regenerar el hidronio. Ambos grupos metilo y todos los oxígenos siguen presentes; la carga total se mantiene en +1.
Qué vas a practicar
Protona el epóxido y luego adiciona metanol en el carbono terciario mientras el oxígeno del anillo permanece en el CH₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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