Química Orgánica 1 · Grupos funcionales y conectividad
Un carbono tetraédrico con dos oxígenos
Condiciones: Compare A = CH₃–CH(OH)–OCH₃ and B = CH₃–CH(OCH₃)₂, both neutral and with the explicitly indicated single bonds.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo debe clasificarse el carbono central que lleva los oxígenos en cada caso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta A es un centro hemiacetal; B es un centro acetal.
A tiene un OH y un OR en ese carbono; B tiene dos grupos OR ahí.
Esta no A es un centro de ácido carboxílico; B es un centro de éster.
Ninguno de los carbonos centrales tiene un doble enlace C=O, que esas clases acilo requieren.
Esta no Ambos son centros de cetona porque cada carbono está unido a dos oxígenos.
Una cetona requiere un carbonilo C=O y dos sustituyentes de carbono; el número de oxígenos por sí solo no la genera.
Solución explicada
En el mismo carbono tetraédrico, cuenta los sustituyentes hidroxilo frente a los alcoxi. Un OH más un OR definen el patrón hemiacetal; dos grupos OR definen el patrón acetal. Ninguna de las dos estructuras conserva un enlace carbonilo.
Qué vas a practicar
Distingue los patrones acetal y hemiacetal sin recurrir a un carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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