Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
HCl protonates acetamide on oxygen
Condiciones: HCl (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen takes the proton
A carbonyl oxygen lone pair bonds to the HCl hydrogen and chloride leaves, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
O not N
The amide nitrogen lone pair is delocalised into C=O; protonating N would destroy that resonance, protonating O keeps it and spreads the charge over O, C and N.
Nitrogen shares the charge
The nitrogen lone pair forms a C=N π bond while the C=O π pair moves onto oxygen, making it a neutral OH. The positive charge is now on nitrogen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms a C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, neutralising it.
Return the charge to oxygen
Pushing the electrons back gives the oxonium contributor drawn as the product; both forms together describe one cation.
Las flechas curvas
- An OH lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=N π pair returns to nitrogen.
O-Protonated acetamide
The cation is a hybrid of the oxonium and iminium contributors; this is the activated form in acid-catalysed amide hydrolysis.
Qué vas a practicar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking the proton from HCl, then the contributor in which the nitrogen lone pair shares the positive charge.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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