Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidróxido desprotona el 4-clorofenol
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidróxido toma el protón del fenol
El 4-clorofenol (pKa 9.4) es un ácido mucho más fuerte que el agua (pKa 15.7), así que el hidróxido quita el protón O–H prácticamente por completo. El Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno ácido O–H del fenol.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno del fenol, que pasa a ser el oxígeno del fenóxido.
Llevar la carga al carbono para
La carga del fenóxido se deslocaliza en el anillo hacia los dos carbonos orto y el carbono para. Aquí llega al carbono para que lleva el cloro, cuyo efecto atractor inductivo estabiliza un poco ese contribuyente y hace que el 4-clorofenol sea algo más ácido que el fenol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se desplaza para formar un enlace π C=O.
- El par π del anillo contiguo al C=O se desplaza un enlace más alrededor del anillo.
- El siguiente par π del anillo queda en el carbono para como par solitario: el carbanión junto al enlace C–Cl.
Regreso a la forma con la carga en el oxígeno
Al invertir las flechas, la carga vuelve al oxígeno. Ese contribuyente conserva el sexteto aromático y pone la carga en el átomo más electronegativo, por lo que domina el híbrido.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión en para vuelve a formar el enlace π del anillo.
- El par π vecino se desplaza de nuevo hacia el carbono que lleva el oxígeno.
- El par π C=O regresa al oxígeno como par solitario.
4-Clorofenóxido
Los productos son el 4-clorofenóxido y el agua. El cloro retira densidad electrónica a través de los enlaces σ, por lo que el anión es un poco más estable que el propio fenóxido.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido quita el protón O–H del 4-clorofenol y, después, las flechas de resonancia que llevan la carga negativa al carbono para que porta el cloro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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