Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Methylamine deprotonates acetic acid
Condiciones: CH3NH2 (1 equiv), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The amine takes the acid proton
The nitrogen lone pair of methylamine bonds to the carboxylic acid O–H proton and the O–H pair stays on oxygen, giving a carboxylate and an ammonium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the acid proton.
- The O–H bonding pair stays on oxygen.
Size of K
K = 10^(pKa of product acid − pKa of reactant acid) = 10^(10.6 − 4.8) ≈ 10^5.8.
Methylammonium acetate
Acetate is stabilised by two equivalent resonance contributors; the salt is the only significant species in solution.
Qué vas a practicar
Draw the methylamine lone pair taking the O–H proton of acetic acid to give methylammonium acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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