Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Bicarbonate deprotonates benzoic acid
Condiciones: NaHCO3 (aq)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Bicarbonate takes the acid proton
Benzoic acid (pKa 4.2) is a stronger acid than carbonic acid (6.4), so the bicarbonate O⁻ removes the O–H proton and the equilibrium favours benzoate.
Las flechas curvas
- The bicarbonate O⁻ lone pair bonds to the acid proton.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, giving the carboxylate.
A test for carboxylic acids
Only acids stronger than carbonic acid (pKa 6.4) are deprotonated by bicarbonate, so the fizzing test separates carboxylic acids from phenols.
Carbonic acid falls apart
Carbonic acid loses water through a cyclic proton shift: one OH oxygen takes the other OH hydrogen, that O–H pair forms a new C=O, and the C–O bond to the protonated oxygen breaks.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the hydrogen from the other OH.
- That O–H pair forms the second C=O bond.
- The C–O bond pair leaves with the oxygen as water.
Benzoate, CO2 and water
Benzoate is a resonance-stabilised carboxylate; escaping CO2 pulls the equilibrium further toward products.
Qué vas a practicar
Draw bicarbonate removing the carboxylic acid proton of benzoic acid, then carbonic acid breaking down to CO2 and water.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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