Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
HCl protonates aniline
Condiciones: HCl (aq)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Nitrogen takes the proton
The nitrogen lone pair of aniline bonds to the hydrogen of HCl and the H–Cl pair leaves as chloride. Aniline is a weak base, but HCl is strong enough to protonate it completely.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the HCl hydrogen.
- The H–Cl bonding pair leaves as chloride.
A weak amine base
In aniline the nitrogen lone pair is partly delocalised into the ring; protonation removes that stabilisation, so anilinium (pKa 4.6) is far more acidic than cyclohexylammonium (10.6).
Anilinium chloride
The NH3⁺ group can no longer donate into the ring; it is now a strongly electron-withdrawing, meta-directing substituent.
Qué vas a practicar
Draw the nitrogen lone pair of aniline taking the proton from HCl to give the anilinium ion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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