Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El HCl protona el 1H-bencimidazol en N3
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
N3 toma el protón
Como en el imidazol, el par solitario de N1–H forma parte del sistema π aromático, mientras que N3 tiene un par solitario tipo piridina en el plano del anillo. N3 toma el protón del HCl.
Las flechas curvas
- El par solitario de N3, en el plano del anillo, se enlaza al hidrógeno del HCl.
- El par de enlace H–Cl se va con el cloro como cloruro.
Repartir la carga en N–C–N
El par solitario de N1 forma un enlace C=N con C2 mientras el par π C2=N3 pasa a N3, una deslocalización de tipo amidinio que coloca la carga en cualquiera de los dos nitrógenos. El anillo de benceno fusionado retira algo de densidad, por lo que el bencimidazol (pKaH 5.5) es menos básico que el imidazol (7.0).
Las flechas curvas
- El par solitario de N1 forma un enlace π con C2.
- El par π C2=N3 pasa a N3, que queda neutro.
Cloruro de bencimidazolio
El bencimidazolio tiene un N–H en cada nitrógeno, así que los dos contribuyentes son equivalentes y ambos nitrógenos comparten la carga positiva por igual. Los dos anillos siguen siendo aromáticos.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el N3 del 1H-bencimidazol toma el protón del HCl y, después, las flechas de resonancia que comparten la carga positiva con N1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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