Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El ácido acético protona el fenóxido de sodio
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El fenóxido toma el protón del ácido
El fenóxido es la base más fuerte presente y el ácido acético, el ácido más fuerte. El ácido acético (pKa 4.8) es unas cinco unidades más ácido que el fenol (pKa 10.0), así que el protón pasa al oxígeno del fenóxido con K ≈ 10^5.2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido se enlaza al hidrógeno del ácido carboxílico.
- El par de enlace O–H se queda en el oxígeno del ácido y se forma acetato.
Repartir la carga del acetato
La carga del acetato se reparte por igual entre sus dos oxígenos a través del enlace π C=O, de modo que ambos enlaces C–O tienen la misma longitud. Esta estabilización es mejor que la del fenóxido, donde gran parte de la carga recae en carbonos del anillo menos electronegativos, y por eso el ácido acético es el ácido más fuerte.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno cargado forma un nuevo enlace π C=O.
- El par π C=O original pasa al otro oxígeno, que ahora lleva la carga.
Acetato y fenol
Los productos son acetato de sodio y fenol, y el equilibrio está muy desplazado a la derecha. La regla: la reacción favorece el lado del ácido más débil, en este caso el fenol.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el fenóxido quita el protón O–H del ácido acético para dar fenol y acetato y, después, las flechas de resonancia que reparten la carga del acetato entre ambos oxígenos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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