Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Ethoxide deprotonates 2,4-pentanedione
Condiciones: NaOEt (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ethoxide removes the central hydrogen
The ethoxide oxygen takes a hydrogen from the CH2 flanked by both carbonyls. The C–H pair becomes a C=C π bond and one C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate and ethanol.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the hydrogen between the carbonyls.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which carries the negative charge.
Why this hydrogen
The central CH2 hydrogens are about 10 pKa units more acidic than the CH3 hydrogens because the resulting anion is shared by two carbonyl oxygens.
Move the charge to the other oxygen
Re-forming the first C=O pushes the C=C π pair toward the second carbonyl carbon, whose π pair moves onto its oxygen. The two oxygen-charged contributors are equivalent.
Las flechas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon.
- That C=O π pair moves onto its oxygen.
2,4-Pentanedione enolate
The negative charge is shared by both oxygens and the central carbon, which is why this 1,3-dicarbonyl is about as acidic as a phenol.
Qué vas a practicar
Draw ethoxide removing a hydrogen from the CH2 between the two carbonyls of 2,4-pentanedione, then the contributor that moves the charge to the other oxygen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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