Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Agregar cloros uno a uno
Condiciones: Water, 25 °C. All four are carboxylic acids; they differ only in the number of chlorines on the carbon next to the carboxyl group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los ácidos del más débil al más fuerte.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de ácido más débil a ácido más fuerte
- ácido acético
pKa 4.76: no tiene sustituyente atractor de electrones.
- ácido cloroacético
pKa 2.87: un cloro atrae densidad electrónica a través de los enlaces σ y estabiliza el carboxilato.
- ácido dicloroacético
pKa 1.35: dos cloros suman sus efectos inductivos.
- ácido tricloroacético
pKa 0.66: tres cloros dan la mayor atracción electrónica y el carboxilato más estable.
Solución explicada
La carga del carboxilato no se deslocaliza hacia el cloro; los cloros la estabilizan de forma inductiva y sus efectos se suman. Cada cloro adicional en el carbono α disminuye aún más el pKa.
Qué vas a practicar
Ordena ácidos carboxílicos según el efecto inductivo acumulado de los sustituyentes cloro en α.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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