Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Una base, dos ácidos
Condiciones: One equivalent each of ethanol (pKa 16) and 1-hexyne (pKa 25) in THF. One equivalent of NaNH₂ (NH₃ pKa 38) is added, and the mixture reaches equilibrium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué anión predomina en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etóxido
El etanol es el ácido más fuerte presente, así que termina desprotonado. Todo hexinuro que se forme es protonado por el etanol (log K = 25 − 16 = 9).
Esta no El anión hexinuro (acetiluro)
El hexinuro es una base más fuerte que el etóxido; en presencia de etanol toma un protón y vuelve a ser 1-hexino.
Esta no Ion amida, NH₂⁻
Tanto el etanol como el 1-hexino son ácidos mucho más fuertes que el amoníaco, así que la amida se consume.
Esta no Cantidades iguales de etóxido y hexinuro
Solo hay un equivalente de base y este va al ácido más fuerte; los dos aniones no se forman por igual.
Solución explicada
Con un equivalente de base, en el equilibrio el protón se le quita a la especie más ácida. El etanol (16) supera al 1-hexino (25) por nueve unidades de pKa, así que la mezcla termina como etóxido, 1-hexino neutro y amoníaco. Por eso la química de acetiluros debe excluir alcoholes y agua.
Qué vas a practicar
Predice qué base conjugada se acumula cuando un equivalente de una base fuerte se encuentra con dos ácidos de distinta fuerza.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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