Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Del hidrocarburo al ácido carboxílico
Condiciones: Compare the most acidic hydrogen of each compound in water. No pKa values are given; reason from the conjugate bases.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos del menos al más ácido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- etano
pKa ≈ 50: el anión etilo mantiene su carga en un orbital sp³ sobre el carbono, sin deslocalización.
- etino
pKa ≈ 25: el par solitario del acetiluro está en un orbital sp (50 % de carácter s), mucho mejor que sp³, pero sigue sobre el carbono.
- etanol
pKa ≈ 16: la carga se ubica sobre el oxígeno, mucho más electronegativo que el carbono, pero sobre un solo oxígeno.
- fenol
pKa 10.0: el fenóxido comparte su carga con los carbonos orto y para del anillo.
- ácido acético
pKa 4.76: el acetato comparte su carga por igual entre dos oxígenos.
Solución explicada
Analiza las bases conjugadas: un carbanión en un orbital sp³ es el menos estable, un carbanión sp es mejor, una carga sobre oxígeno es mucho mejor, la deslocalización hacia los carbonos del anillo ayuda aún más y la deslocalización sobre dos oxígenos es lo mejor.
Qué vas a practicar
Ordena cinco tipos de ácidos comunes razonando sobre la estabilidad de cada base conjugada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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