Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿El ácido acético forma HCl a partir de cloruro de sodio?
Condiciones: pKa: HCl ≈ −7; CH3CO2H 4.8; aqueous solution
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante escribe CH3CO2H + NaCl → CH3CO2Na + HCl y afirma que se favorecen los productos. ¿Qué está mal en esta predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El equilibrio está muy desplazado a la izquierda: el HCl es un ácido mucho más fuerte que el ácido acético, así que K ≈ 10⁻¹².
Correcto: los equilibrios favorecen al ácido más débil, aquí el ácido acético, por unas doce potencias de diez.
Esta no La reacción es correcta, pero necesita calor para completarse.
El calor no puede compensar una diferencia de doce unidades de pKa; K sigue siendo minúscula.
Esta no El cloruro es una base fuerte, así que se favorecen los productos.
El cloruro es la base conjugada de un ácido muy fuerte, así que es una base extremadamente débil.
Esta no La predicción es correcta porque el acetato está estabilizado por resonancia.
La resonancia hace ácido al ácido acético, pero el HCl sigue siendo mucho más ácido, así que el acetato le quita un protón al HCl.
Solución explicada
Un equilibrio ácido–base favorece el lado del ácido más débil. El HCl (pKa ≈ −7) es unas doce unidades más fuerte que el ácido acético (4.8), así que log K ≈ −7 − 4.8 ≈ −11.8 y prácticamente no se forma HCl. El cloruro es una base demasiado débil para quitar el protón O–H del ácido acético.
Qué vas a practicar
Diagnostica un equilibrio ácido–base mal predicho comparando la fuerza de los ácidos de cada lado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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