Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El n-butillitio forma dietilamida de litio
Condiciones: n-BuLi, hexane/THF, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El enlace C–Li toma el protón N–H
El N–H de una amina es un ácido muy débil (pKa ≈ 36), así que solo una base más fuerte puede quitarlo. El carbono butílico del n-butillitio es la base conjugada del butano (pKa ≈ 50), por lo que la transferencia es favorable por unas 14 unidades de pKa y se completa a 0 °C.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Li polarizado forma un enlace C–H con el hidrógeno de la amina y libera Li+.
- El par de enlace N–H se queda en el nitrógeno como segundo par solitario y se forma el anión amiduro.
Dietilamida de litio y butano
La dietilamida de litio es una base nitrogenada fuerte e impedida, que se prepara igual que el LDA a partir de diisopropilamina. El butano es el único subproducto y no deja ningún protón ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Li del n-butillitio quita el protón N–H de la dietilamina para dar dietilamida de litio y butano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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