Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El hidruro de sodio desprotona la dimetilsulfona
Condiciones: NaH, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidruro quita un hidrógeno del metilo
Un C–H contiguo a un grupo sulfonilo tiene pKa ≈ 31: es mucho más ácido que un metilo ordinario (≈ 50), pero demasiado débil para el hidróxido o los alcóxidos. El hidruro, cuyo ácido conjugado H2 tiene pKa ≈ 36 y se escapa como gas, es lo bastante fuerte para quitarlo de forma irreversible.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidruro se enlaza a un hidrógeno del metilo y forma el enlace H–H del hidrógeno gaseoso.
- El par de enlace C–H se queda en el carbono como par solitario junto al azufre.
Carbanión estabilizado por el sulfonilo
El carbanión está estabilizado por el grupo sulfonilo, fuertemente atractor de electrones: el azufre positivo y los dos oxígenos S=O retiran carga del carbono adyacente por inducción y polarización. A diferencia de un enolato, no hay un buen contribuyente π C=S, así que la carga permanece sobre todo en el carbono; por eso una sulfona (≈ 31) es mucho menos ácida que una cetona (≈ 19). El anión es un nucleófilo de carbono útil para alquilaciones.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidruro quita un hidrógeno metílico de la dimetilsulfona para dar el carbanión estabilizado por el sulfonilo e hidrógeno gaseoso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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